Tot in de jaren zeventig heeft Winterswijk altijd een grote rol gespeeld in het regionale onderwijs. Leerlingen kwamen vanuit Gendringen, Doetinchem, Vorden, Wisch, Vorden en Eibergen naar Winterswijk om vakonderwijs te volgen.
Sedert de jaren eind jaren tachtig van de vorige eeuw heeft het middelbaar onderwijs in Winterswijk een stormachtige tijd doorgemaakt. Scholen fuseerden: De Wamelink Esch (Lager huishoud- en nijverheidsonderwijs en Lager landbouwonderwijs) fuseerde in 1990/1991 met de Leao-school tot de Algemene scholengemeenschap Winterswijk. De Technische School fuseerde met de RK Mavo tot het Grensland College.
In 1993 fuseerden het Grensland College, de Algemene Scholengemeenschap Winterswijk en de Gemeentelijke scholengemeenschap voor Mavo, Havo en Vwo tot de nieuwe gemeentelijke scholengemeenschap De Driemark.
In deze roerige jaren zijn veel vakrichtingen gesloten. Ondanks vergaande inspanningen van het bedrijfsleven om de diverse vakrichtingen in leven te houden werden de afdelingen landbouw, meubelmakerij, schilderen, metselen en timmeren en metaaltechniek gesloten waardoor bij het ontstaan van De Driemark alleen nog de vakrichtingen Bouw, Elektro, Motorvoertuigen en de afdeling Consumptief overbleven. Na pensionering van de vakdocent Elektrotechniek werd ook de afdeling Electro gesloten terwijl vlak voor de verhuizing van de Driemark en naamswijziging tot Gerrit Komrij College ook de afdeling Bouw werd gesloten waardoor het vakonderwijs in Winterswijk slechts op een zeer smalle basis verder moest. Het technische bedrijfsleven, afhankelijk van instroom van technisch opgeleide jongeren en dat zich tot het uiterste had ingespannen om het technisch onderwijs in stand te houden, had het nakijken.
Het startkapitaal is voor het grootste deel gekomen uit giften vanuit de technische installatiebranche en vanuit de Stichting Bevordering Technisch Onderwijs die een legaat van Jan Tangelder Gorus beheert. Tangelder Gorus heeft zijn opleiding tot meubelmaker in Winterswijk gevolgd en is in Australië een vermogend man geworden.
De exploitatie wordt gezamenlijk gedragen door bedrijfsleven, gemeente en primair onderwijs. De begeleiding van de leerlingen vindt plaats door een groep van ruim vijftig vrijwilligers, vrijwel allen oud-medewerkers van Winterswijkse bedrijven onder aansturing van een coördinator. De eindverantwoordelijkheid ligt bij het bestuur van Stichting Technieklokaal Skills.